fenilalanin

fenilalanin birçok protein ve peptid için bir yapı bloğu görevi gören aromatik altı üyeli bir halkaya sahip proteinojenik, gerekli bir amino asittir.

Fenilalanin ayrıca nitrojen metabolizmasında önemli bir rol oynar ve karaciğerde proteinojenik amino asit tirozine dönüştürülebilir. Fenilalanin ve tirozin; insülin, melanin, tiroksin ve nörotransmiterler dopamin, serotonin ve tiramin sentezinde önemli rol oynar.

Fenilalanin nedir?

Fenilalanin, çoğu proteinojenik amino asidin aksine, yalnızca L formunda biyoaktif değil, aynı zamanda sınırlı bir ölçüde R-formunda bir enantiyomer olarak da bulunan temel bir alfa-amino asittir.

R-fenilalanin, biyokimyasal olarak büyük ölçüde etkisizdir ve yalnızca amino asidin yapay üretiminde ortaya çıkar, ancak ağrı kompleksi içindeki bazı nörotransmiterlerin kontrolünde D-fenilalaninin rolü tartışılmaktadır. Karakteristik bir yapısal özellik olarak fenilalanin, ekli bir hidrokarbon zinciri olan basit bir aromatik altı üyeli halkaya (benzen halkası) sahiptir. Kimyasal yapısal formül C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH olup, C6H5 grubu benzen halkasını belirtir. Amino asit amfifiliktir, yani hem yağda hem de suda çözünür.

Kimyasal formül ayrıca fenilalaninin yalnızca her yerde bulunan maddeler olan karbon, hidrojen, nitrojen ve oksijenden oluştuğunu gösterir. Nadir metaller, mineraller veya eser elementler amino asidin parçası değildir. Bununla birlikte, insan metabolizması fenilalanini tirozinden yeterli ölçüde sentezleyemez, ancak gıdalardan alınmasına bağlıdır. Fenilalanin, birçok hayvanda ve bitkisel gıdada yeterli miktarlarda bulunur, böylece normal, karma bir diyetle - sindirim sisteminde normal emilimi varsayarsak - korkulacak amino asit kıtlığı olmaz.

İşlev, efekt ve görevler

Fenilalaninin en önemli işlevi ve görevi birçok protein ve peptidin yapımına katılmaktır. Metabolik süreçlerin kontrolünde merkezi bir rol oynayan bazı hormonların sentezinde de rol oynar.

Adrenalin, noradrenalin, L-dopa, PEA ve melanin gibi hormonlardır. Ek olarak, L-fenilalanin, z'nin içinden geldiği temel madde olarak hizmet eder. B. haberci madde dopamin, serotonin, tiramin ve diğerleri sentezlenebilir. L-fenilalanin ayrıca esansiyel amino asit tirozin için başlangıç ​​materyali olarak hizmet eder. Fenilalanin, hidroksilasyon ve bir su molekülünün ayrılmasıyla iki aşamada karaciğerde tirozine dönüştürülür. Fenilalanin hidroksilaz, tirozine dönüşümü katalize eden enzimdir.

Aynı zamanda temel amino asit tirozinin alternatif bir kaynağı - fenilalaninde olduğu gibi - gıda alımı yoluyla gerçekleşebilir. Yalnızca L formlarında biyoaktif etkiye sahip olan diğer tüm amino asitlerin aksine, fenilalaninin D-enantiyomeri en azından ağrı algısı üzerinde bir etkiye sahip gibi görünmektedir. Bir L- ve D-fenilalanin karışımının (rasemik karışım) analjezik bir etkiye sahip olduğu bulundu. DL karışımının, vücudun kendi opioidleri olan enkefalinlerin parçalanmasını engellemesi muhtemeldir, böylece analjezik etki uzar ve yoğunlaşır.

Eğitim, oluşum, özellikler ve optimum değerler

Esansiyel amino asit fenilalanin yiyecekler yoluyla emilir. Serbest değildir, ancak genellikle kimyasal olarak bağlı formdaki bir protein veya polipeptidin parçası olarak. Amino asidin metabolizma için uygun hale getirilmesi için, ilgili proteinin önce sindirim sırasında parçalanması ve daha sonra diğer metabolizmada başka enzimler kullanılarak "parçalardan" ekstrakte edilmesi gerekir.

L-fenilalanin, sözde şikimik asit yolu ile sentezlenir. Ototrofik bitkiler ve bakterilerin sahip olduğu karmaşık bir biyokatalitik zincir reaksiyonudur. Ototrofik organizmaların özel özelliği, yalnızca inorganik materyalden organik madde oluşturma yetenekleridir. Serbest L-fenilalanin acı bir tada sahipken, sadece endüstriyel üretimde üretilen D-enantiyomeri tatlımsı bir tada sahiptir. Amino asit z'dir. B. diyet takviyesi olarak sunulur ve aynı zamanda yapay tatlandırıcı aspartamın bir parçasıdır. Biyoyararlanabilen L-fenilalanin birçok gıdada bağlı halde bulunur.

İçeriği özellikle kuru bezelye ve soya fasulyesi, ceviz ve kabak çekirdeğinin yanı sıra çeşitli balık ve et türlerinde yüksektir. Fenilalanin gereksinimi büyük ölçüde tirozin tedarikine bağlıdır. Diyette tirozin yoksa, vücudun kg vücut kütlesi başına 38 ila 52 mg'a ihtiyacı vardır. Diyette zengin bir tirozin kaynağı ile günlük ihtiyaç vücut kütlesinin kilogramı başına sadece 9 mg'a düşer. Kural olarak, fenilalanin içeren yiyecekler ayrıca uygun miktarda tirozin içerir.

FAO / WHO'nun 1985'teki önerisi, L-fenilalanin ve L-tirozin için günlük vücut kütlesi başına 14 mg'lık bir kombine gereksinim anlamına gelmektedir. Vücut kütlesi 80 kg olan bir yetişkin bu nedenle günde 1.120 mg iki maddeye ihtiyaç duyar.

Hastalıklar ve Bozukluklar

Diyette kalıcı olarak yetersiz fenilalanin ve tirozin kaynağı varsa eksiklik belirtileri son derece nadirdir, ancak özellikle nöronal alanda ciddi sonuçlar doğurabilir.

Pek çok hormonun ve nörotransmiterin sentezindeki bozulmanın yanı sıra, eksiklik sinir liflerinin miyelinasyonundaki bir bozulma ile de gösterilebilir. Eksikliğin tam tersi, fenilalaninin aşırı konsantrasyonu (fenilketonüri), genetik bir metabolik bozukluk nedeniyle ortaya çıkabilir. Hastalık otozomal resesif bir şekilde kalıtılır ve fenilalanini tirozine dönüştürebilen fenilalanin hidroksilaz enziminin üretiminin azalmasına yol açar.

Azalan enzim aktivitesi, amino asitte, fenilketonüri olarak bilinen şeye keskin bir artışa yol açar, çünkü tirozine dönüşüm aynı zamanda fenilalanin için parçalanma yoludur. Aynı zamanda, sentez yolu tıkalı olduğu için tirozin eksikliği vardır. Bu bağlamdaki bir başka kalıtsal hastalık Hartnup sendromudur. Fenilalaninin hücre zarı boyunca taşınmasını bozan metabolik bir bozukluktur. Bu, CNS'de, ciltte ve sindirim sisteminde ciddi sorunlara yol açar.